这期节目其实是给刘若英的，陈升作为嘉宾参加，他们多年师徒，且很久没见。但实际上主角从头到尾变成了陈升，因为刘若英一开场就崩溃了。整个节目，她基本没有办法好好说话，只一直在哭，一直在哭。她喊他师父，可大家都看得出不仅仅是师父。陈升讲话的时候，她抬起泪眼一瞬不瞬注视他，百转千徊。
陈升的话并不多，字字掂量。他所有的话都是对着刘若英说的。
他说，一个有天分的女人，试图想要做强人，其实是蛮苦的。
他说，当在亚太影展，刘若英成为影后之后，我就对她说，你可以离开了，不要再黏我。你有你的梦，我有我的事情要做。我会是那种永远都让你找不到的爸爸，而不是一个每天问你是否回来吃饭的爸爸。你不会找到我的。
他说，你一个女人，永远不要对别人和盘托出。因为你将来是要嫁人的。如果都交出去了，那么等结婚的时候，还拿什么留给你丈夫呢？
当刘若英哭到进行不下去时，他就说，给你们唱首歌吧。奶茶要听什么？
刘若英说，风筝。
他很少看她，看，就很专注。她一直努力忍着眼泪。
我是一个贪玩又自由的风筝，每天都会让你担忧。听到这里刘若英猝然一笑，表情可怜而失措。当最后“所以我会在乌云来时，轻轻滑落在你怀中”时，陈升做了一个小小的张开翅膀的手势。刘若英眼泪哗啦掉下来。
陈升说，她挑《风筝》这个歌是有道理的。
陈升说，有一回，刘若英去了银川。那么远。
她打电话给我，就跟我说“如果，我有问题，你可不可以来找我？”老实讲，萧言中，她跑那么远，我们怎么接得到呢？……你知道那个像小孩子拉风筝，奶茶已经跑那么远、跑那么远、跑那么远……然后那个风筝掉下来的时候，我们都没有办法接到了。佩岑，我接不到了，我接不到……
陈升摇着头，声音很慢。我接不到了。
刘若英狂哭，语无伦次：可是那根线还是没有断啊，它还在，它还在你的手上啊，就算我掉下来了，你还是可以拉着那根线，一直找找找找找……就会找到我在哪里啊。
陈升微笑看她，你白痴啊，怎么可能呢？
整个节目里语陈升气起伏最大的一段话，是说刘若英的恋爱。
他说，我觉得只要是一个女生，就应该有一个罗里八嗦的、或者是个讨人厌的家伙，随便，随便一个，去保护她。随便就好了——随便！只要有一个人可以去保护她。司机老王啊或者什么的都可以，随便，可是，你现在是怎么了呢？——他对刘若英伸出双手，质问她：你现在是怎么了呢？全世界的男人都死光了么？这是我最介意的一件事了！
刘若英茫然失笑，无言以对。她垂下的眼睛里有绝望。或许她在想，既然应该有一个男人来保护她，既然是随便、随便的一个就好，那为何，不可以是你呢？这种听起来关切至深的言语，其实包含了多么置身事外的拒绝在里面。它不会令人宽慰，只会彻底心碎。
很少看到这样失控的采访场面，掩饰的情感，深切的期望，刻意的距离，自始至终的眼泪。刘若英如果不是在哭，就是冒出突兀的傻笑，或者环顾左右而言它。她的紧张和手足无措十分明显。
她一直对候佩岑说，我们很久没见了。我都很少见到他，他不肯见我，也不肯来听我演唱会。他都不要见我。
陈升说，你有你的路，我有我的事要做。我的事情还没有做完。你不会带动我的，你今后要去的任何地方，其实都不关我的事了。你不会找到我。
陈升说，好了，我给你们唱歌吧。都不要哭了。
他在前奏阶段时候很认真的竖起指头，对候佩岑和刘若英说：不要再打扰我，OK？做完这期节目我就闪了，佩岑，你不要再叫我来了，我很忙，我要去做我的事。奶茶，你也去忙你大陆演唱会的事。我们大家再见，好吗？
刘若英扭过头勉强笑，勉强笑。
陈升定定的看着她唱：
送你到火车头
回头我也要走
双人放手就来自由飞，自由飞
不是我不肯等
时代已经不同
每个人有自己的想法
你要保重啊
等来是一场空
每个人有自己的愿望
辜负着青春梦青春梦
哭。还是哭。
陈升点点头，没有再说什么，拿出口琴唱了最后一曲《然而》。
然而你永远不会知道
我有多么的喜欢
有个早晨我发现你在我身旁
然而你永远不会知道
我有多么的悲伤
每个夜晚再也不能陪伴你
有一句话我一定要对你说
我会在遥远地方等你
直到你已经不再悲伤
i want you freedom like a bird
刘若英含泪和他一起唱：I want you freedom like a bird……陈升唱歌时，始终微笑看着她。这是最后一曲，唱完，就会离开，从他的表情里可以看出他的决心。
一直以来陈升都是个浪子，他身边不缺女人，却极少有绯闻；他夜夜在PUB喝酒行乐，圈内却威望极高，号称骄傲大师。他知道自己要什么，也知道别人要什么，他太聪明，太透彻，太坚定，所以也太狠心，他让你看见他的多情，却绝不会用它去解救你。
就像在节目里，他所有的话听起来都是绝决的，但所有的歌都是温柔的看着她唱的，它会让你有错觉，觉得其实那些歌声才是真正他想要对你说的话。像刘若英这样的女子、像世间大多数女子，若爱上这样的男人，就只有死。
风筝
因为我知道你是个容易担心的小孩子
所以我将线交你手中 却也不敢飞得太远
不管我随著风飞翔到云间我希望你能看得见
就算我偶尔会贪玩迷了路也知道你在等著我
我是一个贪玩又自由的风筝每天都会让你担忧
如果有一天迷失风中 要如何回到你身边
因为我知道你是个容易担心的小孩子
所以我会在乌云来时轻轻滑落在你怀中
我是一个贪玩又自由的风筝每天都会让你担忧
如果有一天迷失风雨中要如何回到你身边
贪玩又自由的风筝 每天都游戏在天空
如果有一天扯断了线 你是否会回来寻找我
如果有一天迷失风中带我回到你的怀中
因为我知道你是个容易担心的小孩子
所以我在飞翔的时候 却也不敢飞得太远